1. 研究目的与意义
天葵子,传统中药药材,为毛茛科植物天葵干燥的块根。运用广泛,具有诸多疗效。其性味甘、苦,寒,归肝、胃经;有清热解毒,消肿散结之功,具有抗炎、抗细胞毒素等其他作用,用来治疗肿瘤、乳腺疾病、肾脏疾病、糖尿病等多种疾病。国内外对此植物的化学成分研究报道较少, 鉴于此状,本课题研究的主要内容为天葵子中的化学成分。阐明天葵子的化学成分,为天葵子的质量控制和进一步开发利用提供科学依据。
2. 文献综述
天葵子化学成分及其药理作用研究进展
班 级:中药132班 学 号:041213242姓 名:徐谨
摘 要:作为传统的中药药材,天葵子用于治疗由来已久。本篇主要从已有的资料整理,从天葵子的植株外形、饮片性状、主要成分、药理作用、临床运用的方面进行收集整理。
关键词:天葵子;化学成分;药理作用;临床运用
Abstract: Semiaquilegia Radix(Tiankuizi in Chinese), the root of Semiaquilegia adoxoides, is a well-known Chinese medicine with a variety of pharmacological Properties, widely used in China. This summarizes the pharmacological activities of the investigations in phytochemistry, clinical application,pharmacological activities on Semiaquilegia Radix.
Key words: S.adoxoides; Phytochemistry; Pharmacological activities; Clinical application
天葵子,传统中药药材,为毛茛科植物天葵干燥的块根,别名紫背天葵、天葵根、天葵草、千年老鼠屎、金耗子屎、散血球。运用广泛,具有诸多疗效。其性味甘、苦,寒,归肝、胃经;有清热解毒,消肿散结之功,用于痈肿疔疮,乳痈,瘰疬,蛇虫咬伤。研究的主要内容为天葵子中的化学成分及成分的药理学活性,药物质量监控。最新研究报告显示其具有抗炎、抗细胞毒素等其他作用。作为传统中药,更是用来治疗肿瘤、乳腺疾病、肾脏疾病、糖尿病等多种疾病。此篇文章主要系统总结之前的研究成果及实验结果。,从植物形态到化学成分,都将做详细的整理研究。[1]
一、基本信息
1.1、植株形态
草本植物,高10-32cm,根长1-2.5cm,外皮厚3-6mm呈深棕色。茎直立,上有1~3个分枝,上稀疏地覆盖在白色的短的柔毛。基生叶多数,为掌状三出复叶;叶片轮廓卵圆形至肾形,长1.2-3cm;小叶扇状菱形或倒卵状菱形,长0.6-2.5cm,宽1-2.8cm,三深裂,深裂片又有2~3个小裂片,两面均无毛;叶柄长3-12cm,基部扩大呈鞘状。茎生叶与基生叶相似,惟较小。[1]
花小,直径4-6mm;苞片小,倒披针形至倒卵圆形,不裂或三深裂;花梗纤细,长1-2.5cm,被伸展的白色短柔毛;萼片白色,常带淡紫色,狭椭圆形,长4-6mm,宽1.2-2.5mm,顶端近截形,基部凸起呈囊状;雄蕊退化雌蕊约2枚,线状披针形,白膜质,与花丝近等长;心皮无毛。蓇葖卵状长椭圆形,长6-7mm,宽约2mm,表面具凸起的横向脉纹,种子卵状椭圆形,褐色至黑褐色,长约1mm,表面有许多小瘤状凸起。3~4月开花,4~5月结果。[1]
1.2、药材产地
在我国主要分布于四川、贵州、湖北、湖南、广西北部、江西、福建、浙江、江苏、安徽、陕西南部。生海拔100-1050米间的疏林下、路旁或山谷地的较阴处。在日本也有分布。[2]
1.3、药材性状
呈不规则短柱状、纺锤状或块状,略弯曲,长1-3cm,直径0.5-1cm。表面暗褐色至灰黑色,具不规则的皱纹及须根或须根痕。顶端常有茎叶残基,外被数层黄褐色鞘状鳞片。质较软,易折断,断面皮部类白色,木部黄白色或黄棕色,略呈放射状。气微,味甘、微苦辛。[1]
二、化学成分研究
随着分析手法的进步完善,天葵子中越来越多的成分被提取分离出来,如生物碱类、二萜类、内脂类和香豆素类、木质素类和酚酸类、甾醇类和有机酸等。
相关细节记载都在表1中。
表1 天葵子的主要化学成分
序号 | 化合物名称 | 化学式 | 物理形态 | 参考文献 |
生物碱类 | ||||
1 | Thalifendine | C19H16NO4 | 黄色针状 | 7 |
2 | Semiaquilegine A | C19H24NO4 | 白色/黄色粉末 | 12 |
3 | Magnoflorine | C20H24NO4 | 无定型粉末 | 5 |
二萜类 | ||||
4 | E-semiaquilegin | C36H46O9 | 白色无定型粉末 | 4 |
5 | Z-semiaquilegin | C36H46O9 | 白色无定型粉末 | 10 |
6 | Semiaquilegoside A | C26H38O9 | 无色针状结晶 | 6 |
含氰基含氮化合物类 | ||||
7 | lithospemoside | C14H19NO9 | 白色无定型粉末 | 3 |
8 | (Z)-6α-(β-D-glucosyloxy)-4α,5α-dihydroxy-2-cyclohexene-Δ1.α-acetonitrile | C14H19NO8 | 白色无定型粉末 | 5 |
9 | Menisdaurin | C14H19NO7 | 白色无定型粉末 | 5 |
10 | ehretioside B | C14H17NO7 | 无色针状结晶 | 8 |
11 | thalictricoside | C19H27NO12 | 无色针状结晶 | 8 |
12 | 4-[β-D-apiofuranosy-(1→6)-O-β-D-glicopyfuranosy]phenylacetonitrile | C19H25NO10 | 无色针状结晶 | 8 |
13 | (1E,4α,5β,6α)-4,5,6-trihydroxy-2-cyclohexen-1-ylideneacetonitrile | C8H9NO3 | 白色无定型粉末 | 8 |
14 | 2-(β-D-glucopranosyloxy)-4-hydroxybenzenaeacetonitrile | C16H17NO7 | 白色针状 | 9 |
15 | 4-Hydroxy-1-(2-nitroethy)benzene-4-O-(6-O-β-D-xylopyranosyl)-β-D-siosterol | C19H27NO12 | 白色粉末结晶 | 10 |
16 | 4-hydroxy-2-β-D-glucopyanosyl=oxyphenylacetonitrile | C14H17NO7 | Ehretioside B | 8 |
17 | 4-[β-D-xylopyranosyl oxy]-1-(2-nitroethy 1)benzene | 白色无定型粉末 | 11 | |
内脂和香豆素类 | ||||
18 | Griffonilide | C8H8O4 | 无色菱柱状晶体 | 3 |
19 | aquilegiolide | C8H8O3 | 白色针状 | 4 |
20 | menisdaurilide | C8H8O3 | 白色针状 | 4 |
21 | 4,6-dimethoxy-5-methyl-2H-Pyran-2-one | C8H10O4 | 白色针状 | 16 |
木质素类 | ||||
22 | ( )-syringaresinol | C22H26O8 | 白色结晶 | 8 |
23 | ( )-pinoresinol | C20H22O6 | 白色结晶 | 8 |
酚酸类 | ||||
24 | 4-hydroxybenzaldehyde | C7H6O2 | 无色结晶 | 6 |
25 | 4-hydroxybenzoic acid | C7H6O3 | 无色结晶 | 6 |
26 | 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid | C8H8O4 | 无色结晶 | 11 |
27 | 2,4-dihydroxybenzoic acid | C7H6O4 | 无色结晶 | 4 |
28 | Bis(2-ethylhexyl)phthalate | C24H38O4 | 黄色糖浆 | 11 |
29 | Dibutyl terephthalate | C16H22O4 | ||
30 | Methyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetate | C9H10O4 | 无色结晶 | 4 |
31 | Ferulic acid | C10H10O4 | 淡黄色结晶 | 17 |
32 | 2=propenoic-acid,3-(4-hydroxphenyl)-phenylester | C16H12O5 | 无色针状 | 6 |
33 | 4-(bromomethyl)-2-hydroxybenzoic acid | C16H12BrO3 | 红棕色针状 | 6 |
34 | 5-(2-hydroxyethyl)-2-O-β-glucosylohenol | C14H20O8 | 无色针状 | 11 |
35 | salidroside | C14H20O7 | 无色针状 | 6 |
36 | P-Hydroxyphenethylalcohol | C8H10O2 | 白色结晶 | 7 |
37 | 3,4-dihyroxybenzoic acid | C7H6O4 | 白色至微褐色 | 16 |
38 | P-β-D-glucosyloxybenzoic acid | C13H16O8 | 白色针状 | 16 |
39 | Monordicphenoide A | C18H24O12 | 棕色树胶状物质 | 16 |
甾醇类 | ||||
40 | β-sitosterol | C29H50O | 白色针状 | 9 |
41 | daucosterol | C35H60O6 | 白色块 | 8 |
有机酸类 | ||||
42 | Octanedioic acid | C8H14O4 | 白色粉末 | 11 |
43 | Fumaric acid | C4H4O4 | 无色晶体 | 11 |
44 | Plamitic acid | C16H32O2 | 蜡状固体 | 3 |
45 | 挥发性酸类 | |||
Hexanoic acid | C6H12O2 | 12 | ||
Oxtanoic acid | C8H16O2 | 12 | ||
Nonanoic acid | C9H18O2 | 12 | ||
Myristic acid | C14H28O2 | 12 | ||
Pentadecanoic | C15H30O2 | 12 | ||
Heptadecanoic acid | C17H34O2 | 12 | ||
Stearic acid | C18H36O2 | 12 | ||
Oleic acid | C18H34O2 | 12 | ||
Linoleic acid | C18H32O2 | 12 | ||
Eicosanoic acid | C20H40O2 | 12 | ||
其他类 | ||||
46 | 1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dio | C10H14O4 | 苍白的红色油状 | 6 |
47 | 4-(Methoxycarbonyl)-2-aminobutanoic acid | C6H11NO4 | 棕色油状 | 6 |
48 | 5-hydroxymethyl furfural | C6H6O3 | 无色油状 | 8 |
49 | N-butyl-α-D-fructopyranoside | C10H20O6 | 无色晶体 | 8 |
50 | Ethyl-α-D-fructopyranoside | C8H16O6 | 无色针状 | 6 |
51 | β-D-fructose | C6H12O6 | 无色晶体 | 6 |
52 | 10-eicosanol | C20H42O | 白色胶体 | 12 |
53 | Triacontane | C30H62 | 无色结晶 | 12 |
54 | Benzenepropanamide | C25H26N2O3 | 白色针状结晶 | 3 |
55 | cirsiumaldehyde | C12H10O5 | 无色固体 | 3 |
56 | Butyl-β-D-mannopyranoside | C10H20O6 | 3 | |
57 | triacontanol | C13H28O | 无色针状结晶 | 13 |
58 | n-butyl-β-D-fructofurano | C10H20O6 | 无定型粉末 | 13 |
59 | n-butyl-α-D-fructofurano side | C10H20O6 | 无定型粉末 | 7 |
60 | Uridine | C9H12N2O6 | 白色针状结晶 | 14 |
61 | Benzoic acid-O-β-D-glucopyranoside | C13H16O8 | 白色针状 | 14 |
62 | β-D-Fructopyranoside | C10H2O6 | 白色针状 | |
63 | Acacetin-(1→2)-O-α-L-rhamosyl-6-C-βD-glucopyranoside | C28H32O14 | 淡黄色针状结晶 | 14 |
64 | Genistein | C15H10O5 | 15 | |
65 | 1,2,3-propanetriol | C3H8O3 | 粘性液体 | 16 |
2.1生物碱类
目前,天葵子中有三种生物碱被明确提取分离出来,分别是thalifendine、SemiaquilegineA、Magnoflorine,其中Magnoflorine最早是从S.adoxoides中提起分离出来的,而结构相似的thalifendine和Semiaquilegine A则是同年通过NMR检测分离出来。
2.3二萜类
两种二萜提取分离自天葵子的乙醇提取物,分别是E-semiaquileginthey、Z-semiaquilegin两种顺反结构,在命名形式中被称为Semiaquilegoside A。
2.4氰基和含氮化合物类
氰基和含氮化合物是天葵子的重要标志性成分,就目前为止来看,已经有11种氰基和含氮化合物被明确分离提取出来,并得出结构式。这些成分有一个相同的明显的结构。就是相连的C原子或者N原子都在图中有显示。
2.5、内酯类和香豆素类
目前,天葵子中有2种内脂素类和1种香豆素被发现,它们的结构如下所示。
2.6木质素类
目前数据中能查到只有1种木质素被发现。
2.7酚酸类
酚酸是一种自然界中非常常见以及重要的代谢物。数据显示,目前有13种酚酸从天葵子中被分离提取出来。
2.8甾醇类
目前甾醇类只又两种被明确分离提取出来,分别是β-sitosterol和daucosterol。
2.9有机酸类
现有资料中查到分离出来的有机酸很少。
2.10其他
三、药理学
3.1胆碱酯酶类抑制剂
三种成分:griffonillide、butyl-beta-D-mannopyranoside、lithospermoside,通过广泛的光谱分析和化学方法检测到这三种成分。三种成分都具有明显的体外抑制胆碱酶的活性的作用,其中griffonillide和butyl-beta-D-mannopyranoside在浓度为78.59%和71.15%时有良好的抑制作用,而lithospermoside则性能稍弱。[3]
3.2抗炎活性
以紫草氰苷为对照,对二甲苯所致的小鼠抗炎实验表明,griffonilide具有抗炎活性,同一浓度前一种成分抑制率为64%,后一种为20%。[4]
通过测试IC50的值,以人类诱导中性粒细胞释放弹性蛋白酶作阳性对照,4-Hydroxybenzoic acid 和3,4-dihyroxybenzoic acid对弹性氧化酶活性和超氧阴离子产生具有选择抑制作用,本实验结果显示,天葵子作为一个传统中药材,其中两种成分有潜力成为合成治疗中性粒细胞炎症疾病的药物的先导物。[5]
3.3抗肿瘤
3.31抗体外肿瘤
为了填补天葵子成分研究的空白,阐明天葵子的活性成分,结合化合物的结构式,将化合物依据其特征进行有选择性的选择活动以筛选。
3.32抗体内肿瘤
陆地生物含有较少的氰基化合物,这些成分大多具有抗癌效果。天葵子中含有丰富的氰基化合物,其中复方紫草氰化物含量最多。[6]
所采取的方法是以小鼠肉瘤S180和H22肝癌作为体内抗癌细胞的模型,顺铂作阳性对照,进行抗肿瘤活性筛选,最终筛选出表现抗癌作用较弱的成分。
由乙醇提取,大孔吸附树脂柱层析从天葵子中提取出生物碱,对S180荷瘤的小鼠的肿瘤有抗肿瘤作用的含量为37.1%。
本实验的结果表示,黄芪类生物碱对小鼠肉瘤S180的抑制作用,在高剂量组中,在浓度为37.1%,P5时效果显著。[6]
3.4抗氧化
用乙酸乙酯、正丁醇和水对天葵子进行提取,通过水提醇沉提取出多糖。利用芬顿法、邻苯三酚法以维生素C为对照,测定在西瓜的不同部位中多糖对羟基自由基和超氧自由基清除能力。此外从生物活性部分分离出来的化合物,首次被确认天葵子的抗氧化活性成分是是在水层和正丁醇层分离出,其中水层的抗氧化物质是多糖。[7]
四、临床运用
4.1肿瘤
张庆民等认为天葵子可用于多种肿瘤。尤适用于气郁化火。痰涎胶结的乳腺癌;肝气郁结,肝炎挟痰湿凝聚所致的甲状腺肿瘤、甲状腺癌或恶性淋巴瘤,常鱼夏枯草、贝母、蒲公英、牡蛎等药同用,也可制成酒剂使用。[21]张勇认为天葵子是治疗乳腺癌的常用中药之一。[22]孙秉严治原发性肝癌经验方中常用到天葵子,以附子、肉桂、桂枝、干姜温阳散寒化湿,茵陈、栀子、天葵子、天花粉清热泻火解毒。[23]王敏等对海军总医院2007~2009年肿瘤患者的11801张处方进行系统统计后得出结论:天葵子是治疗肿瘤中常用的清热解毒中药。[24]
李雁治疗某种肺癌术后肿瘤转移至颅内的患者,用含天葵子的基本方治疗1年半,复查头颅CT后发现病灶稍有缩小,切未见其他部位转移,患者自觉生活质量有所提高。[25]马纯政等用中药辨证施治结合疗维适冻干粉针剂治疗晚期恶性肿瘤患者。用中药汤剂和维适冻干粉针剂治疗为治疗组,单纯用维适冻干粉针剂的作为对照组[26]
4.2乳房疾病
王传麟用口服单天葵子鲜根的方法治疗急性乳腺炎,共收病例14例,总治愈率为100%。[27]陈友菊用组方中含有天葵子的乳癖汤治疗乳腺增生202例,总有效率为96.53%。[28]程亚群用天葵子比赛疗法治疗乳痈6例,患者均用药1天见效,且5天内痊愈。[29]
4.3子宫病变
杨桂云等用含天葵子的基本方结合中医辨证分型治疗子宫肌瘤,其临床改善总有效率为94.2%,肌瘤大小改变情况的有效率为66.7%。[30]包明惠用基本方中含有天葵子的中药复方治疗子宫肌瘤例,总有效率为93.75%。[31]汪明德用含天葵子的复方雷公藤糖浆加三苯氧胺治疗子宫内膜异位症55例,总有效率100%,长期服用未发现肝损伤及血象变化。[32]
4.4肾病
刘胜利治疗患者张某。其B超检查提示左肾周脓肿,中医诊断为肾痈,用含天葵子的五味消毒饮加味治疗4天后症状减轻,随症加减治疗半月后诸症渐除,随访一年身体健康。[33]陈帆报道用含天葵子的复方治疗小儿肾炎,证属邪毒浸淫,水湿泛滥。1周后目睑及全身浮肿消退,后随证加减3周未见异常,随访1年余未见复发。[34]秦春等用五味四草汤治疗慢性肾盂肾炎,[35]
4.5糖尿病并发症
唐英用温阳通脉汤治疗糖尿病肢端坏疽症,证属脉络寒凝型。[36]谢红娣采用中药内服,中药熏洗,灭滴灵液湿敷及频谱仪照射来治疗及综合护理糖尿病肢端坏疽症,总有效率88.89%,其中糖尿病足初起,热毒伤营。[37]蔡昌龙采用中西医结合的方法在口服西药降糖药和抗生素的基础上加服中药,其中含天葵子,治疗糖尿病背疽,总有效率为97.91%。[38]
参考文献
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3. 设计方案和技术路线
从天葵子乙醇提取物中,采用多种色谱方法(硅胶柱色谱、ODS柱色谱、MCI以及凝胶色谱等)反复柱分离得到馏分,最终经制备液相纯化得到单体化合物,之后通过理化常数测定(颜色、形状、熔点、旋光度等)、光谱数据分析(红外光谱、紫外光谱、核磁共振光谱、质谱等),鉴定化合物的结构,并确定构型。
4. 工作计划
2022.02 查阅国内外文献;渗漉提取
2022.03 柱层析分离
5. 难点与创新点
中药天葵子运用广泛,具有诸多疗效,但国内外都少有研究,以化学成分为研究目标,进一步指导天葵子的开发和利用。天葵子化学成分的分离以生物活性为指导,研究具有活性的化学成分。
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