1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)
一.研究背景环丙烷作为一类重要的有机结构单元广泛存在于天然产物以及各种药物活性分子中,同时,三元环结构较大的张力使得此类化合物可以经开环官能反应制备结构多样的有机骨架,这也使得环丙烷类化合物成为现代有机化学中重要的合成砌块。
目前环丙烷类化合物的开环策略主要包括:1)以三元环环上邻近碳原子分别含有供电子基团和吸电子基团的环丙烷类化合物为起始原料,经路易斯酸活化后三元环会发生碳-碳键断裂的官能化反应,然而这种策略对应的底物适用范围受到很大限制;2)利用三元环对低价过渡金属的直接氧化加成[1,2,3,4],继而发生开环反应,或者是利用过渡金属催化中的 β-碳消除策略,从而实现碳-碳键断裂开环反应,但是这些方法通常需要特殊的导向基团或者螯和官能团来确保碳-碳键断裂反应的位点选择性;3)通过强路易斯酸直接活化三元环从而实现碳-碳键断裂开环,但是适用于该方法的亲核试剂种类较少,限制了该策略在有机合成中的实际应用[5,6,7,8,9,10]。
电化学在许多有机合成氧化还原反应中具有显著优势,但是在电化学C-C键切断、功能团化反应的方法学研究较为缺乏。
2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案
主要研究问题:合成带有不同取代基的苯基环丙烷以电化学的手段,实现苯基环丙烷的氧胺化反应对合成苯基环丙烷的氧胺化产物进行表征研究电化学对产物合成产率以及双氧胺化化反应效率的影响。
合成方法:本实验以苯乙腈类和1溴2氯乙烷为起始原料为原料苯基环丙烷化合物制备方法可以以1.0eq苯乙腈类和1.1eq的1溴2氯乙烷为起始原料,N,N二甲基乙酰胺为溶剂,溶剂用量10V,加2.5eq氢化钠,反应体系用惰性气体保护并且在加料时控制温度在155℃,室温反应5到16小时,所得粗产品过柱分离纯化。
苯基环丙烷化合物制备方法可以方便地得到苯基环丙烷化合物,且该反应的投料操作简便,适用范围较传统的合成方法更广,反应条件温和,为后续衍生物的合成也提供了比较方便的路线。
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