1. 研究目的与意义
本课题的研究内容主要包括：
紫苏叶花学成分的研究
紫苏叶中黄酮成分的含量测定
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紫苏叶的化学成分及其研究进展
【摘要】紫苏叶为我国传统清热解毒中药，具有解表散寒、宣肺化痰、行气和胃之功效，临床广泛应用于炎症性疾病的治疗。本文依据近年来紫苏叶提取物及主要化学成分药理活性的相关文献，对紫苏叶中挥发油类、黄酮和花色苷类、酚酸类、苷类等主要化学成分进行了综述，旨在为研发以紫苏叶为原料的抗炎新药提供参考。[1]紫苏主要活性成分有紫苏醛、紫苏酮、柠檬烯和芹菜烯等成分主要有降血压、抗炎、抑制过敏反应、抗病毒、调节人体免疫系统机能等作用。[2]
【关键词】紫苏；化学成分；药理作用
【Keywords】Perilla perilla；Chemical constituents；Pharmacological effects
紫苏是一年生草本植物,属于薄荷家族唇形科一属,也被称为野生彩叶草,罗勒和"紫苏薄荷,其叶(紫苏叶)、垄(紫苏梗)、果(紫苏好)均可入药,在传统中医中,紫苏因其味辛、性温,具有发汗、顺气、镇痛、利尿、解毒、安胎、镇咳和化痰之功效。[3]
紫苏属典型短日照植物,适应性强,具有喜肥、耐阴、喜光的特征,房前屋后,树荫下、地头地角、水沟头、大株作物行间都可以种植。紫苏在适宜的环境下,播种后7-9d出苗,30d左右开始分枝,从根莲处发新芽到开花需要60d左右,开花至成熟需50-60d,全生育期180d左右。紫苏株高60-100cm,主莲直立,须根粗壮发达,叶对生,阔卵形或近圆形,叶两面绿色或紫色,或仅下面紫色,基部楔形或圆形,边缘具银齿,花小具梗,花冠紫色或白色管状,果实灰褐色,近球形[4]。
紫苏叶可分为皱紫苏和尖紫苏。皱紫苏又名赤苏(《补缺肘后方》)，紫苏(《食疗本草》)，红紫苏。一年生草本，具特异芳香。茎直立，高30～100厘米，紫色或绿紫色，圆角四棱形，上部多分枝，具有紫色关节的长柔毛。尖紫苏又名：野生紫苏。全体被疏柔毛。叶长卵形，先端长尖，基部楔形，下延至叶柄，具粗圆齿，两面均平坦，不皱，紫色而被毛。花冠紫红色或淡红色。小坚果褐色至淡黄色。紫苏有两种，其中一种叶背紫色，有芳香清甘之味，有行气健胃，帮助消化，发汗祛寒之作用。食疗作用，具有散寒解表，宣肺止咳，理气和中，安胎，解毒；采集：在9月上旬(白露前后)枝叶茂盛花序刚长出时采收，置通风处阴干，然后将叶子采下。药材：干燥完整的叶呈卵形或圆卵形，多数皱缩卷曲，或已破碎，两面均棕紫色，或上面灰绿色，下面棕紫色，两面均有稀毛；先端尖，边缘有锯齿，基部近圆形，有柄，质薄而脆。切碎品多混有细小茎枝。茎四方形，有槽，外皮黄紫色，有时剥落，木质部黄白色，中央有白色疏松的髓。气芳香，味微辛。以叶大、色紫、不碎、香气浓、无枝梗者为佳。
皱紫苏 尖紫苏
紫苏生态适应幅度大,国内南北多地均有栽培。国内栽培的紫苏在叶面形态分为双面紫色,正绿背紫,双面绿色三种形态。影响植物色彩表达的主要因素是花色苷,花色苷作为遗传特征，也可以对植物进行分类划分,同时,花色苷也是影响植物光合能力的主要因素,研究发现不同产地紫苏叶绿素和花色苷含量差异较大,叶色越紫,花色苷含量越高,叶绿素含量越低。[5]
1.紫苏叶的化学成分
1.1黄酮（flavone）
紫苏的黄酮包括黄酮类成分、黄酮醇类成分和黄烷酮类成分。[6]
1.1.1黄酮类
紫苏叶中黄酮类成分包括芹菜素、芹菜素-7-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-双葡萄糖酸苷、芹菜素-7-咖啡酰葡萄糖苷、木犀草素、木犀草素-7-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-双葡萄糖酸苷、木犀草素-7-咖啡酰葡萄糖苷、金圣草黄素、高黄芩素、高黄芩素-7-O-双葡萄糖酸苷、野黄芩苷和黄芩素-7-甲醚。[7]
1.1.2黄酮醇类
黄酮醇（flavonol）类成分有槲皮素。
1.1.3黄烷酮类
黄烷酮类（flavanone）成分有8-羟基-6，7-二甲氧基黄烷酮和5，8-二羟基-7-甲氧基黄烷酮。
黄酮类化合物具有调节血脂、抗氧化以及抑菌等多重功能,可广泛应用于食品、药品和化妆品中。
1.2挥发油
挥发油是紫苏叶主要成分和特异香气的来源，含有单萜、倍半萜、二萜、芳香类和脂肪族类等多种化合物。[6]
1.2.1无环单萜
无环单萜的基本骨架是月桂烷（dodecane），包括芳樟醇、乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯、乙酸香叶酯、枸橼醛、香叶醛、香草醇、白苏酮、异白苏酮、紫苏酮、紫苏烯和香薷酮。
1.2.2单环单萜
单环单萜包括薄荷烷（menthane）型的左旋柠檬烯、γ-松油烯、异松油烯、乙酸松油酯、1甲基-4-（1-甲基亚乙基）环己烷、对聚伞花素、α-松油醇、4-萜烯醇、紫苏醛、紫苏醇、二氢紫苏醇、薄荷醇、薄荷酮、1，8-桉叶素和反式-2-对-薄荷烯-7-醇；也包括环香叶烷（cyclogeraniane）型的4-羟基-α-紫罗兰酮和（ ）-异黑麦草内酯（isololiolide）和（-）-黑麦草内酯（loliolide）。
1.2.3双环单萜
双环倍半萜有桉叶烷（salinane）型的β-芹子烯，丁香烷（caryophyllane）型的石竹烯和石竹酮，杜松烷（cadinane）型的杜松醇、δ-杜松烯和表位-双环倍半水芹烯，檀香烷（santalane）型的β-檀香烯以及菖蒲烷（acorane）型的去氢白菖烯。
1.2.4三环倍半萜
三环倍半萜有荜澄茄烷（cubebane）型的α-荜澄茄油烯、长叶烷（longfolane）型的刺柏烯和异长叶烯、香木兰烷（aromadendrane）型的蓝桉醇及胡椒烷（copane）型的α-胡椒烯。
1.2.5其他
二萜化合物有植醇和穿心莲内酯。芳香类成分有甲基丁香酚、芹菜脑、肉豆蔻醚、细辛脑、莳萝油脑、黄樟素、苯乙烯、邻苯二甲酸二甲酯和1，3-二甲基苯。脂肪族类成分有新植二烯、7-辛烯-4-醇和茉莉酮。
1.3花色苷（anthocyanin）
紫苏花色苷主要存在于紫苏叶中，根据紫苏根茎叶的颜色，分为紫色紫苏和绿色紫苏，紫色紫苏叶含大量的花色苷，而绿色紫苏叶几乎不含花色苷。显微观察和免疫组织化学研究表明，花色苷和花色苷合成酶积累在叶(上下表皮细胞)和紫苏茎的单层表皮细胞中。[8]
花色苷类成分包括天竺葵素、天竺葵苷、矢车菊素、芍药素、芍药素-3-葡萄糖苷、芍药素-3（-6-乙酰）葡萄糖苷、咖啡酰基花色素苷、紫苏宁、顺式-紫苏宁、丙二酸单酰紫苏宁、丙二酸单酰-顺式-紫苏宁、咖啡酰基丙二酸单酰花色素苷、矮牵牛素、矮牵牛素-3，5-二葡萄糖苷、矮牵牛素-3（-6-酰基）葡萄糖苷、飞燕草色素、飞燕草素-3-阿拉伯糖苷、锦葵花素和锦葵花素-3-（6-酰基）葡萄糖苷。[9]其中，主要成分是矢车菊素类型的花色苷，含量最高的是丙二酰基紫苏宁，其次是紫苏宁.[10]
花色苷
R1
R2
R3
MW
天竺葵色素（Pg）
H
OH
H
271
矢车菊素（Cy）
OH
OH
H
287
飞燕草素（Dp）
OH
OH
OH
303
芍药素（Pn）
OMe
OH
H
301
矮牵牛素（Pt）
OMe
OH
OH
317
锦葵花素（Mv）
OMe
OH
OMe
331
1.4酚酸类
紫苏叶中含有丰富的酚酸成分，有迷迭香酸（rosmarinicacid）衍生物（迷迭香酸、迷迭香酸甲酯、迷迭香酸乙酯和3，3-乙氧基迷迭香酸），肉桂酸（cinnamicacid）衍生物〔三甲氧基肉桂酸、阿魏酸、阿魏酸甲酯、咖啡酸、咖啡酸甲酯、咖啡酸乙烯酯、（Z，E）-2（-3，5-二羟苯基）-乙烯咖啡酸酯和（Z，E）-2-（3，4-二羟苯基）-乙烯咖啡酸酯〕，咖啡酰奎尼酸（caffeoylquinicacid）类（3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸和5-咖啡酰奎尼酸），和其他化合物（丹参素、3，4-二羟基苯甲酸甲酯、原儿茶醛、原儿茶酸、苯丙酸、对羟基苯甲醛和对羟基苯乙酮）。[7]
1.5苷类
紫苏叶中含有多样的苷类化合物，包括单萜苷〔紫苏苷（perilloside）A~D〕，苯丙素苷（紫苏苷E和citrusinC），氰苷〔苦杏仁苷异构体、野樱苷（prunasin）和接骨木苷〕，醇苷〔苯甲醇葡萄糖苷（苄基葡萄糖苷，benzylglucoside），苯戊酸-3-β-D-吡喃葡萄糖苷和胡萝卜苷和8个其他苷类（香草酸-氧-葡萄糖苷、茉莉酸-5-氧-葡萄糖苷、3-β-D-吡喃葡萄糖氧基-3-表-2-异戊酸、甲基-α-D-半乳糖苷、5-β-D-吡喃葡萄糖氧基茉莉酸、对羟基肉桂酰葡萄糖苷、葵烯酸-5-吡喃葡萄糖苷和乙酸芳樟醇-β-D-吡喃葡萄糖苷）。[7]
1.6三萜类和甾体
紫苏叶中含有常见的三萜和甾体类化合物，包括齐墩果烷（oleanane）型三萜（齐墩果酸、3-表山楂酸、马斯里酸、香树脂醇、augusticacid和绢毛榄仁苷，熊果烷（ursane）型三萜（熊果酸、委陵菜酸、果树酸、山香二烯酸和科罗索酸）及甾醇类化合物（20-异戊基-孕甾-3β，14α-二醇、β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇）。[7]
2紫苏叶的生物活性
2.1抗炎
紫苏叶水提物可以抑制肿瘤坏死因子的生成,从而起到抗炎作用。另外,紫苏外水提物还能够减轻花生四稀酸和巴豆醇乙醋引起的炎症,并有益于人体的免疫机能。[6]
2.2抗过敏
紫苏叶水提物可以减轻哑唑酮引起的过敏反应。[11,12]黄丽等研究表明紫苏叶具有叶具有降血糖作用。
2.3抗氧化
紫苏叶中含有的黄酮类成分可以有效地清除氧自由基,起到抗衰老功效。另外,紫苏叶中的迷迭香酸也具备抗氧化活性[13]。研究表明紫苏叶挥发油能够明显降低脑和肝中两二酸的含量,还可以显著提高红细胞中超氧化物歧化酵的活性和衰老小鼠脑部的还原型谷胱甘肽的含量。
2.4抗菌
体外抗菌实验表明,紫苏油和紫苏酸均具有抗皮肤真菌的作用,此外,紫苏醛和梓檬酸对皮肤丝状真菌生长亦有协同抑制作用[14]。郭群群等实验表明,紫苏叶挥发油对革兰氏阴性菌中的大肠杆菌和革兰氏阳性菌中的金黄色葡萄球菌都有较强的抗菌作用,并且对金黄色葡萄球菌的抗菌效果更好[15]。
2.5止呕
紫苏水提取浸膏和紫苏挥发油对洋地黄町引起的家鹤呕吐均有抑制作用,且紫苏水提取浸膏的止呕作用强于紫苏挥发油。[6]
2.6止咳平喘
紫苏叶中的丁香稀对离体豚鼠气管有松池的作用,对枸橼酸或两稀酸所引起的咳嗽有明显的镇咳作用,小鼠酸红法实验表明紫苏具有祛痰作用,同时芳樟醇也有平喘作用[6]。
2.7降血糖
在紫苏叶的化学成分中,紫苏苷A和紫苏苦C有抑制酸糖氧化酶的作用,而酸糖氧化,抑制剂在糖尿病综合症治疗中能起到重要的作用[6]。因此,紫苏叶具有降血糖作用。
2.8 预防和抑制肿瘤
紫苏叶挥发油中含有紫苏醇,它具有治疗胰管癌的作用,并对皮肤癌的生成和病变有抑制作用。紫苏醇已经得到分离、纯化,从而制成抗癌制剂。据报道,梓檬稀和紫苏醇不仅可以抑制乳房瘤的生长,还可以抑制大鼠肝肿瘤细胞生长。紫苏叶挥发油还能够抑制晻变腺囊病灶的发展,是结肠癌初期的抑制剂。紫苏叶挥发油和P-胡萝卜素还能够协同抑制大鼠结肠癌。紫苏叶挥发油中的亚油酸、亚麻酸还能够降低结肠點膜和鸟氨酸脱羧酶的活性,从而对结肠癌起到拮抗作用。[6]
3.紫苏产品的开发及利用
3.1紫苏精油
在紫苏精油中紫苏酸含量最高其甜度为鹿糖的2000倍,可做为甜味剂应用于食品行业。研宄发现紫苏精油具有良好的防腐、抑菌能力,且优于尼泊金乙酯和苯甲酸,具有用量小、安全性高、不受pH影响等优点,并兼有防腐和增加风味的作用。紫苏精油可作为高效、广谱、天然的防腐剂广泛应用于食品、化妆品及药品中,具有良好的发展前景。[16]
3.2紫苏色素
紫苏色素主要成分是紫苏宁、紫苏素,是存在于紫色叶片的紫苏科植物品种中天然红色素,日本在1993年就规定其为食品添加剂,可应用于口香糖、果汁饮料等产品中,同时具有预防过敏、驢齿和消炎等作用。将紫苏莲叶的酸性或中性提取物通过离子交换树脂以稀碱或乙醇水溶液洗脱,调节洗脱液的pH可以得到红、黄两种颜色的色素。近年来从紫苏中提取色素成为国际热门研宄项目,因为紫苏产量高、易栽培,以及高花色素紫苏品种的育成,为规模化生产紫苏花色素提供了优质可靠的保障,是获取花色素的理想途径。[16]
3.3类胡萝卜素
蔬菜水果中的胡萝卜素含量非常少,多少年来无法解决商业化生产的问题。类胡萝卜素是单线态氧洋灭剂和自由基清除剂,也是动物所需的VA前体。人类摄入含类胡萝卜素的食物可以减少罹患心血管病、眼病及癌症的风险。成熟的紫苏叶片中含有丰富的类胡萝卜素,其中主要为P-胡萝卜素,具有防癌、抗癌的作用,能降低血液中的 胆固醇物质,治疗心脑血管疾病,清除汽车尾气及香烟中的有害物质,活化免疫细胞,同时类胡萝卜素还是一种安全、无毒的天然食用色素。以紫苏叶为原料提取类胡萝卜素可用于保健食品行业,具有广阔的使用前景及更高的附加值。据报道我国在2001年就开始使用紫苏叶提取类胡萝卜素,并以P-环糊精为壁材制成紫苏胡萝卜素微胶囊[16]。
3.4保健风味食品
紫苏不仅可以改善食品风味,而且具有良好的保健作用。在日本用紫苏叶处理苹果脯制成具有降血压功能的保健食品。目前我国也以紫苏为原料开发了多种特色产品,如:以紫苏汁制成的调味品、紫苏啤酒、悬浮型卢荟紫苏叶复合保健饮料、杨梅紫苏姜汁饮料、紫苏枸紀酒等。中日合资的烟台青叶紫苏农园开发了紫苏茶,具有清热解毒,防止中暑、感冒的作用。紫苏叶还可以加工成营养全面、风味独特的紫苏醫油[16]。
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3. 设计方案和技术路线
4. 工作计划
1.1-1.5 查阅文献；
1.1-1.26 紫苏叶花学成分的研究；
2.16-4.1 质量控制方法研究、开题报告；
5. 难点与创新点
比较不同产地、不同类别的紫苏叶的质量差异；
对紫苏叶的质量控制做出新的质量控制标准；
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